Film, dışarıdan bakıldığında oldukça sıradan olan Barney Panofsky'nin sıra dışı hayatını anlatıyor. Film, dört tane 10 yıllık periyoda ve iki kıtaya yayılıyor. Clara, Barney'in Roma'daki kısa süreli bohem hayatı sırasında karşılaştığı kızıl saçlı, özgür ruhlu ilk eşidir. İkinci eşi "Bayan P." ise alışveriş bağımlısı ve her ne kadar Barney kendisini dinlemese de çok konuşan zengin bir Yahudi prensesidir. Bu iki evliliğin ardından Barney, üçüncü eşi ve çocuklarının annesi olan gerçek aşkı Miriam ile karşılaşır. Bundan sonra Barney gerçek bir romantik olmanın yanında tam bir iyiliksever ve centilmen bir erkek olacaktır.