Ailesinde bulunan bir lanet yüzünden kötü bir burna sahip olan Penelope, oldukça akıllı ve sosyal olmasına rağmen dış görünüşü nedeniyle arkadaşları tarafından dışlanmaktadır. En büyük destekçisi ise platonik aşkı Max'dir. Ancak Max, bir gün Penelope'nin kalbini ciddi derecede kırar ve Penelope'nin maceralı yolculuğu başlar. Bu yolculukta hiç görmediği yerleri keşfeden Penelope, yolda karşılaştığı Annie ile sıkı bir bağ kuracaktır.