Larry Hubbard, tebrik kartları işinde çalışan utangaç birisidir. Bir gün eve geldiğinde sevgilisini başka bir erkekle kendi evinde yakalar. Bu olayı ilk önce dikkate almamaya çalışsa da o artık bir yalnız adamdır. Larry'nin işteki performansı da gittikçe kötüleşir, bu sırada kendisi gibi başka bir yalnız adam olan Warren Evans'le tanışır ve arkadaş olurlar.

Bir gün Larry, Iris adlı bir kızla tanışır ve çıkmaya başlarlar fakat bu kız da onu terk edince Larry "A Guide of Lonely Guy" diye bir kitap yazmaya başlar. Kitabı bitirdikten sonra ise Larry'nin hayatı değişecektir.