Reuben düzenli, disiplinli ve oldukça sıkıcı bir hayat yaşayan genç bir sigortacıdır. Yeni evlendiği eşinin ihanetini yakalayıp ayrılmış ve mental olarak dibe batmıştır. Arkadaşları, kendisini neşelendirmek için yeni insanlarla tanıştırmaktadır. Bu sırada liseden arkadaşı Polly ile karşılaşan Reuben, aşık olmuştur. Ancak Polly, Reuben'in tam tersi özelliklere sahip biridir ve Reuben ona ayak uydurmakta güçlük çekmektedir. Eski eşi de pişman olup geri dönmek isteyince Reuben, büyük bir ikileme düşecektir.