Gilmore Lisesi’nin erkek öğrencilerinin neredeyse hepsi, güzeller güzeli Ashley Grant'ın kalbine girebilmek için can atmaktadır. Bunlardan sadece biri olan Ryan Grant, her şeyi göze alır. Bu arada Ashley’in kuzeni olan Chris ise Ryan’ın yakın arkadaşı ve komşusu olan Maggie’den hoşlanmaktadır ve Ryan’a reddedemeyeceği bir teklif sunar.