Mesleğinde başarılı bir emlakçı olan Peter Klaven, rüyalarının kadını Zooey ile evlenmek üzeredir. Ancak nikahında sağdıçlığını yapacak kadar yakın bir erkek arkadaşı olmadığını fark eder. Bunun üzerine durumu kurtarmak için bir sürü erkekle hayli sakarca dostluklar kurmaya çalışır. Sonunda Sydney Fife adında yakışıklı ve iyi niyetli bir erkekle tanışır ve ikisi arasında sağlam bir dostluk ortamı oluşur. Ancak iki erkeğin birbirine yakınlaşması hızlandıkça Peter'in Zooey ile ilişkisinde sorunlar başlar. Peter artık bir tercih yapma noktasına gelmiştir. Ya nişanlısını, ya da yeni bulduğu “kardeşini” seçecektir.