1932, Harlem... Yankesici Ray Gibson, Swankey'e olan borçlarını ödeyebilmek için banka veznedarı Claude'un cüzdanını çalar ancak Claud'da beş parasız biridir. İkisi, Swankey'e olan borçlarını ödeyebilmek için güneye giderler ancak bir kasaba şerifinin oyunu sonucu adam öldürmekten tutuklanırlar ve müebbet hapis cezası alırlar. 60 yıl boyunca bir çok tecrübe yaşayan ve sıkı bir arkadaşlık kuran ikili, hapishane hayatları boyunca bir gün tekrar dışarıda dolaşabilmeyi umut etmektedirler.