Judy Garland’ın 1944 tarihli filmi “Meet Me in St. Louis” , büyük bir seyirci ilgisiyle karşılandı…Bu film, “The Boy Next Door”, “The Trolley Song” ve “Have Yourself a Merry Little Christmas” şarkılarını Amerikan popüler kültürüne armağan etti…  Garland bu filmin setinde  ikinci kocası biseksüel yönetmen Vincente Minnelli ile tanıştı.Garland’ı “komşu kızı” imajını bırakmaya zorlayan ve ona daha sofistike bir görünüm kazandırmak için makyaj sanatçısı tutan Minnelli’ydi. Makyaj, Garland’ı yepyeni bir izleyici kitlesine tanıttı. Garland ve Minnelli Haziran 1945’te evleneceklerdi.Garland ve Minnelli 
1945’te “The Clock” and 1948’de “The Pirate” adlı filmlerle seyirci karşısına çıktı; 1946’da dünya gelen kızları Liza 1973’te”Cabaret”yle Oscar kazandı…Liza da annesi gibi uyuşturucu madde bağımlısı olacaktı…Garland’ın filmlerinin gün geçtikçe seyirci sayısı azaldı… Ağır depresyonu ve derin endişeleri, özellikle de çocukluğundan beri kullandığı amfetaminler ve uyku hapları gibi ilaçlar  15 yıl sonra MGM’den kovulmasına neden oldu… Garland, bunun üzerine sinir krizi geçirdi ve kontrolden çıktı, iki kez intihara teşebbüs etti. Stres nöbetleri, Minnelli’nin Garland’ı erkeklerle aldatması evliliğine zarar verdi ve Garland kendisine yeni bir eş olarak Sid Luft’ı seçti…Garland ve Minnelli 1951’de boşandı.