Miles Raymond, hayatını yazar olabilme hayalleriyle geçirmiş ve evliliği gibi yazarlıkta da başarısız olmuş bir adamdır. En yakın arkadaşı Jack ise kimse tarafından tanınmayan bir televizyon oyuncusudur ve evlilik arefesindedir. Miles, en yakın arkadaşı Jack'i evlenmeden önce bir haftalık bir yolculuğa davet eder. Herhangi bir abartı olmadan, Kaliforniya manzarası eşliğinde ve şarap kokusuyla izleyenleri büyüleyen "Sideways", biri Oscar olmak üzere 122 ödüle sahip etkileyici bir yapım.