The Five Pennies, ünlü caz sanatçısı Red Nichols’ün yarı biyografik hikayesini konu ediniyor. Loring “Red” Nichols, 1920'lerde New York'a müzik tutkusu ve prensipleriyle dolu bir şekilde giden kornet çalan bir taşra çocuğudur. Wil Paradise'ın grubunda çalma işi bulur, ancak Dixieland caz çalma hayalini gerçekleştirmek için işi bırakır.