Alex Rose'un annesi onu özel bir göreve gönderdiğinde, Rose'un bu gezinin hayatını değiştireceğinden haberi yoktur. Onun görevi, bir zamanlar umutsuzca deneyimlemek istediği çocukluk hayallerinin listesini tamamlamaktır. Bir komedi kulübünde açık mikrofon gecesinden kadın sığınma evinde öğretmenliğe kadar çeşitli zorluklarla yüzleşirken gizli aile sırlarını açığa çıkarır, beklenmedik bir aşk bulur ve kendine her zamankinden daha da yakınlaşır. Kardeşleri, avukatı ve yakın bir arkadaş grubu tarafından desteklenen Alex, yeni deneyimler ve eski anılarla yüzleşir. Sonunda yolu onu her şeyin başladığı yere, ailesinin evine, kendisine ve hayata tamamen yeni bir bakış açısıyla geri götürür.