Ünlü mimar John (Alec Baldwin) gençken yaşamış olduğu şehir olan Roma’da tatildedir. Daha önce yaşadığı sokakta dolaşırken kendi gençliğini anımsatan bir genç adam, Jack, ile karşılaşır. Bu sırada Jack’in sevgilisi Sally’nin oldukça etkileyici olan çapkın yakın arkadaşı Monica (Ellen Page) onların yanında yaşamaya başlar. Jack’in Monica’ya aşık olmasına tanık olan John, kendisinin geçmişte yaşadığı en acı verici aşk hikayesini tekrar yaşamaya başlar. Bu sırada, emekli opera direktörü olan Jerry (Woody Allen) ve eşi Phyllis , kızları Hayley ve onun Italyan nişanlısı, Michelangelo’yu görmek için Roma’ya uçar.

Bir çok farklı hayatın Roma sokaklarında buluşmasını konu alan ve Woody Allen’in Paris ve Barselona’dan sonra Roma’yı anlattığı film oldukça beğenilen bir yapım niteliğinde.